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By Rene Milcent, Francois Chau

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Le processus de la formation des epoxydes n'est pas connu dans toutes les biosyntheses, mais on sait que certaines oxydases comme les cytochromes de type P^Q, peuvent les produire. Dans ce dernier cas, I'oxygene moleculaire est dissocie en deux atomes : Tun est fixe au substrat ethylenique pour produire un epoxyde, I'autre est utilise pour former une molecule d'eau. Quelques exemples de composes possedant un cycle oxirane sont presentes ciapres. 1 Epoxydation par les cytochromes P^o Les enzymes P450 sont constitutes d'une proteine et d'un groupement prosthetique (Fig.

Avec I'isomere trans, c'est le compose meso correspondant qui est forme. L'attaque de I'oxygene par le proton, avec ouverture du cycle et formation d'un carbocation intermediaire, suivie de I'attaque du nucleophile (SN^, est possible aussi, mais son pourcentage dans le bilan de la reaction est toujours plus faible que le mecanisme concerte SN2/ et est fonction du solvant et de la temperature. Lorsque I'eau est remplacee par le methanol, en milieu acide, ou par chauffage, le monomethylether de glycol (appele aussi methyl cellosolve) est produit a partir de 3.

La reaction a lieu en milieu basique. Dans I'exemple (B) le derive acetylenique produit par cette reaction, un alkynylpyridinol, se cyclise, sous I'effet de la catalyse du palladium et du cuivre en 2-phenylfuropyridine. 6) 2. 5 27 Les reactions de carbonylation Les reactions de carbonylation catalysees par le palladium sont nombreuses. Le complexe forme a partir d'un derive halogene et d'oxyde de carbone reagit avec un reactif comme un alcool pour former un ester (A), une amine pour preparer un amide (B)...

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